Situata a circa 5 minuti a piedi da Key West Lighthouse, la Villa Tradewinds Key West offre un rapido accesso a varie attrazioni della città nelle vicinanze.
Il Parco per cani di Higgs Beach si trova a 2 km la casa vacanze, mentre la Casa e museo di Ernest Hemingway è a 350 metri. Questa villa offre anche la vicinanza a luoghi di intrattenimento come il White Street Pier, a circa 25 minuti a piedi. Altre attrazioni famose sono la Duval Street, a 1 km.
Soggiornando in questo stabilimento, gli ospiti possono usufruire dei servizi di self-catering disponibili, tra cui una macchina per caffè e tè, un frigo e un forno. Gli ospiti possono gustare piatti caraibici presso il ristorante Blue Heaven, che si trova a 550 metri dalla villa. Situata abbastanza vicino alla Villa Tradewinds, la stazione degli autobus Truman Avenue & Simonton Street offre possibilità di trasporto nelle vicinanze.