Willa Tradewinds Key West jest usytuowana w 450 metrach od takich atrakcji miasta, jak Muzeum latarni morskiej i domku latarnika na Key West.
Muzeum i ogród Oldest House jest maksymalnie 1 km od willi, a Dom i Muzeum Ernesta Hemingwaya leży w odległości 5 min spacerem. Dom wakacyjny znajduje się 2 km od takich atrakcji przyrodniczych jak Plaża Smathers. Inne popularne atrakcje, takie jak Ulica Duval, leżą w odległości 16-minutowego spaceru.
Willa Tradewinds oferuje między innymi ekspres do kawy/herbaty, lodówkę i piekarnik do samodzielnego przygotowywania posiłków. Goście mogą skosztować dań kuchni amerykańskiej w restauacji Blue Heaven, w odległości 7-minutowego spaceru. Opcje transportu w okolicy obejmują dworzec Truman Avenue & Simonton Street, w jedynie 150 metrach.